Михаил Семёнович Щепкин родился 6 ноября 1788 года в селе Красном Обоянского уезда Курской губернии в семье крепостных графа Г. С. Волькенштейна.
С 1799 по 1801 год Щепкин обучался в Суджанском народном училище. Во время учёбы, в 1800 году, сыграл свою первую роль слуги Розмарина в комедии А. П. Сумарокова «Вздорщица». В 1801—1802 годах играл в домашнем театре графа Волькенштейна. Во время обучения в Курском народном училище (с 1801 по 1803) был суфлёром в Курском городском театре братьев М. Е., А. Е. и П. Е. Барсовых, а также переписывал тексты ролей для актёров. В 1805 году впервые выходит на профессиональную сцену: в спектакле «Зоа» по пьесе Л.-С. Мерсье.
В провинциальных театрах Щепкину приходилось исполнять самые разные роли, в том числе и женские (Еремеевна в «Недоросле» Д. И. Фонвизина, Баба Яга в одноименной комической опере, Д. П. Горчакова и М. Стабингера), в постановках разных жанров. Именно в это время начинает формироваться актёрский метод Щепкина: «искусство настолько высоко, насколько близко к природе». Актёр тщательно прорабатывает роли, стремясь воспроизводить характер персонажа как можно более жизненно, правдоподобно, обобщая в них жизненные наблюдения за типажами; вносит в роли неоднозначность, внутреннюю противоречивость. Наибольший успех ему принесли бытовые и лирико-комедийные роли, в том числе роли с «переодеваниями», требующие внешних и внутренних трансформаций.